乡试期间，冒襄曾多次听人提起董小宛的高洁品性和温婉可人，很想一睹芳容，一聆歌喉。但机缘不凑巧，性情孤傲的董小宛不肯折腰侍权贵，因此得罪了横行霸道的皇族朱统锐，为了躲避朱的迫害，小宛只好逃到苏州去。冒襄前去拜访，自然落了个空。
崇祯12年乡试落第后，冒襄送父亲去任职，来到苏州。在苏州，冒襄一路打听董小宛的下落，得知她已在半塘接客，便兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧，董小宛受人的邀请游太湖去了。之后冒襄又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望地来到半塘，却终于得以与她相晤。
此时，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意在闺房里休息。听到冒襄来访的消息，董小宛稍微梳洗打扮一下，立即下楼。她素妆淡服，娉娉袅袅，好似随风摇曳的荷花仙子凌波而来，董小宛和冒襄终于相会在曲栏花下。
冒襄见董小宛虽青丝未理，云鬓松梳，但秋波流转，神韵天然，面容灿如朝霞，醉态中含有一种傲气，又带着几分妩媚。董小宛则在半醉半醒中看到风流倜傥，一表人才的复社名士。
两人都目不转睛地看着对方。后来，冒襄看到小宛身心疲倦，心生怜惜，便告辞而去。初次见面，双方都有好感。