乡试期间,冒襄曾多次听人提起董小宛的高洁品性和温婉可人,很想一睹芳容,一聆歌喉。但机缘不凑巧,性情孤傲的董小宛不肯折腰侍权贵,因此得罪了横行霸道的皇族朱统锐,为了躲避朱的迫害,小宛只好逃到苏州去。冒襄前去拜访,自然落了个空。
崇祯12年乡试落第后,冒襄送父亲去任职,来到苏州。在苏州,冒襄一路打听董小宛的下落,得知她已在半塘接客,便兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧,董小宛受人的邀请游太湖去了。之后冒襄又接连去了好几次,都无缘见到董小宛,直到准备离开苏州的前夕,没抱多大希望地来到半塘,却终于得以与她相晤。
此时,董小宛刚刚参加酒宴归来,正微带醉意在闺房里休息。听到冒襄来访的消息,董小宛稍微梳洗打扮一下,立即下楼。她素妆淡服,娉娉袅袅,好似随风摇曳的荷花仙子凌波而来,董小宛和冒襄终于相会在曲栏花下。
冒襄见董小宛虽青丝未理,云鬓松梳,但秋波流转,神韵天然,面容灿如朝霞,醉态中含有一种傲气,又带着几分妩媚。董小宛则在半醉半醒中看到风流倜傥,一表人才的复社名士。
两人都目不转睛地看着对方。后来,冒襄看到小宛身心疲倦,心生怜惜,便告辞而去。初次见面,双方都有好感。