二次革命讨袁之役，李烈钧首先在江西湖口宣布独立。然后是上海陈英士成立上海讨袁军，自任总司令，通电讨袁。蒋介石和张群，这时就参与陈英士戎幕，拟订战略。
这是蒋介石最早的实战参谋作业，张群亦然。
蒋介石拟订战策，进攻上海制造局，控制其枪弹的总后勤补给，为陈英士采纳。而张群则认为当首先疏通水路，由水路向陆上进攻。
正当其进攻之际，海军早为袁世凯收买，乃向讨袁军作密集炮击。讨袁军的失败，与此战略未周有关。
其后，张群亡命日本。袁世凯称帝时，张群回到浙江，为吕公望的都督府参谋。
以上可说是张群的幕僚生涯第一波。
第十三章 叔孙通式的人物
其幕僚生涯的第二波，1917年后，他和蒋介石都到广州，为中华民国军政府参军。随后被派往四川，他的老家，联系护法力量。在重庆，他和杨森、夏之时等成立川事维持会。
广州军政府方面，南方军阀排斥中山先生，先生往上海。广州军政府则以岑春煊为总裁。岑春煊为政学系宿将，李烈钧邀张群参与军政府事，遂与岑春煊结识。此际，军政府为政学系把持，政学系骨干章士钊为军政府秘书长，杨永泰为广东省省长。