项梁手里提着殷通的头，身上挂了郡守的官印。殷通的部下大为惊慌，一片混乱，项羽一连杀了一百来人，整个郡府上下都吓得趴倒在地，没有一个人敢站起来。项梁召集原先所熟悉的豪强官吏，向他们说明起义反秦的道理，发动吴中之兵起事。并派人去接收吴中郡下属各县，共得精兵八千人。项梁做了会稽郡守，项羽为副将，巡行下属各县。
巨鹿大战，破釜沉舟
正在项梁、项羽叔侄举起抗秦大旗的时候，公元前208年六月，他们听到了一个消息：在大泽乡率先起义的起义军首领陈胜被叛变的车夫刺杀而死。项梁召集部下商议此事，一个名叫范增的谋士告诉项梁，民间都普遍同情楚怀王，如果不立楚王的后人而自行称王，一定不会长久。项梁听取范增的意见，在民间找到楚怀王的孙子熊心，尊奉熊心为王，为了迎合民心，仍然号称“楚怀王”。
之后，项梁、项羽调兵遣将，进攻秦朝统治的郡县。项梁统率的军队连破秦军，非常骄傲。而此时秦朝派了大量援军支援名将章邯，章邯在得到援军后突袭项梁，项梁兵败被杀。章邯得胜后认为楚兵不足为虑，便引军北渡黄河，大破赵国。赵王败走巨鹿，章邯率领四十万大军围攻巨鹿，赵王的处境千钧一发，十分危急。
为了救援被围困的赵国，楚怀王熊心任命宋义为主帅，项羽为次将，范增为末将，率兵五万前往支援。宋义率军行至半路，就命令大军驻扎下来，逗留了四十多天，迟迟不动。项羽心急如火，向宋义建议说：“秦军围赵于巨鹿，我们快速引兵渡河，和赵兵内外夹攻，必然可以击破秦军。”但宋义想等秦、赵军队两败俱伤后再坐收渔翁之利，仍然不肯发兵，还在军中饮酒作乐。当时天气寒冷，又下着大雨，士卒们又冷又饿。项羽见此状况，在一个早晨去见宋义，将其斩杀。项羽提着宋义的头颅告诉将士：“宋义想要和齐国联合谋反，楚怀王暗令我把他杀死。”诸将因为畏惧而屈服，不敢抗拒，于是推举项羽暂为上将军。楚怀王也只能顺水推舟，任命项羽为上将军。